В гънките на Осоговската планина, на 3 км югоизточно от гр. Крива Паланка, през XI в. е построен манастирът, посветен на един от големите български национални светци Йоаким Осоговски.
Св. Йоаким Осоговски е един от тримата ученици последователи на св. Иван Рилски, живял през XI век. Подобно на своя учител, св. Йоаким избрал монашеското уединение в пещера, недалече от мястото на днешния манастир, в който погребал мощите на светеца.
Манастирът се споменава за първи път във връзка с посещението на българския цар Калоян (1197-1207), който богато дарил манастира. По-късно, в XIV в., боляринът от Кюстендил Константин Деянов обновил или построил от основи манастирската църква. Още веднъж светата обител се споменава през 1330 г. в дните преди битката на българския цар Михаил Шишман със сръбския крал Стефан Дечански.
Манастирът оцелял като по чудо при турското завоевание на Балканите, но изпаднал в тежко икономическо състояние. В 1474 г. в архивите на Дубровник е отбелязано, че «Св. Йоаким в българска земя» е получил 20 перпера помощ по молба на монашеското братство. През 1585 г. монасите поискали помощ и от Москва, за да си поправят пострадалите от земетресение сгради, като в руските документи е отбелязано, че обителта е в «болгарская земя».
В 1690 г., по време на войната на Свещената лига (Хабсбургската монархия, Венеция, Русия и Полша) срещу Османската империя, манастирът бил разрушен от турците като отмъщение за масовото надигане на местното българско население в подкрепа на християнските войски. Оцеляла е само малката църква, посветена на «Св. Богородица», строена в XIV век.
Обновяването станало постепенно след 1834 г., когато българите се възползвали от реформените актове в Османската империя. Те отменяли дискриминационните закони, които дотогава им забранявали да строят големи църкви и манастири.
През 1847 г. хаджи Стефан Бегликчията, богат жител на Крива Паланка, започнал изграждането на нова съборна църква, посветена на св. Йоаким Осоговски, която била завършена през 1851 година. Със средства и труд в строежа се включили еснафите от Крива Паланка и селяните от околните села.
Огромният храм с 12 купола
е граден от майстор Андрей Дамянов. Фреските и иконите в църквата са дело на известните възрожденски художници Станислав Доспевски, Димитър Андонов и Аврам Дичов.
През 1884 г. манастирът е бил обновен от Българската екзархия по времето на игумена Кесарий и «цар» (султан) Хамид, за което свидетелства голям надпис на български език на западния вход на малката църква. Царските двери на иконостаса са изработени от резбаря Никола Михайлов от с. Самарина.
Манастирските сгради във възрожденски стил са изградени през XIX и първата половина на XX век. Като символ на трагичната съдба на македонската област през XX в., преминаваща от ръце в ръце, са трите надгробни надписа на игумените от първата половина на века, погребани един до друг в двора на манастира. Първият е на български език, вторият на сръбски, а третият на създадената през 1944 г. писмена форма на вардарския български диалект, т.нар. македонски език.
Наша цель – поиск добрых сердец и терпеливых воль, которые рассеют навязанный нам извне туман недоверия и восстановят исконную теплую дружбу между нашими народами в ее подлинности и полноте.
